La ville de Summerside était très consciente du rôle qu'elle pouvait jouer en fournissant diverses formes de divertissement pour le personnel de l'Armée de l'air. La formation à l'École était courte et intense et il y avait un besoin pour les stagiaires et le personnel de profiter d'occasions pour se détendre et s'amuser.
Quelques aviateurs ont rapidement trouvé des petites amies parmi les résidentes et ont aimé socialiser avec leur bien-aimée et d'autres couples. Plusieurs hommes célibataires ont profité des équipements de loisirs du YMCA, de la Légion et des Chevaliers de Colomb. Lorsque l'occasion se présentait, ces hommes étaient heureux de l'hospitalité qui leur était offerte par les citoyens qui les ont encouragés et les ont accueillis pour passer une soirée, un dimanche après-midi, ou un congé. D'autres aviateurs ont participé aux activités organisées sur la Station tels les sports, des jeux de cartes, des soirées de chants et des films. «Ceci est organisé particulièrement pour les hommes qui faisaient tapisserie et qu'il n'y avait rien pour les attirer à Summerside» (trad. lib.) pour citer l'auteur du «News from No. 9» publié le 22 novembre 1941.
L'arrivée de la Division des femmes en mars 1942 a fait qu'il y avait un peu moins de socialisation dans la ville puisque les hommes célibataires ont tourné leur attention aux femmes vivant sur la Station. Cependant, le changement dans les écoles de formation en juillet 1942 et l'arrivée massive de personnel qui a suivi dans les années 1943-44 aux écoles de St. Eleanors et de Mount Pleasant, ont démontré qu'il y avait une participation considérable des membres de l'Armée de l'air dans la vie sociale de la ville.