Bien avant l'ouverture de la base aérienne de Summerside, des soirées dansantes étaient organisées pour divertir les jeunes de la région. Cependant, l'arrivée de centaines de jeunes aviateurs a accru l'intérêt pour ce type de divertissement. Ainsi, dès décembre 1940, une soirée spéciale du Jour de l'An était organisée par la communauté, qui a distribué gratuitement 150 billets aux aviateurs ainsi qu'aux membres de la Fanfare féminine, devenues pour l'occasion les hôtesses de la soirée. En tout, 360 personnes ont assisté à la fête.
La première soirée dansante tenue à la base aérienne de Summerside a eu lieu le samedi 1er mars 1941. Le commandant et environ 40 officiers avaient convié une centaine d'invités de la région à un buffet et une soirée. Les soirées dansantes, organisées sous la direction du secrétaire du YMCA qui était affecté à la base, sont ensuite devenues assez courantes comme forme de divertissement. À la demande du Comité des soirées dansantes, l'orchestre de la base assurait la musique à la plupart de ces soirées, même si ses membres changeaient continuellement. Le groupe comprenait 11 musiciens, qu'accompagnait souvent un chanteur. Pendant l'été 1941, les danses ont attiré entre 300 et 400 invités. On y dansait le « Paul Joneses », la valse, le fox-trot et le jive.
En janvier 1942, le Directeur des soirées de l'École no 9 a lancé le Club de danse moderne, qui avait pour devise : « Amusez-vous en apprenant ». Les aviateurs pouvaient s'inscrire en passant par le caporal Robertson, tandis que les jeunes célibataires de Summerside envoyaient leur inscription par la poste. Un service d'autobus supplémentaire leur permettait de se rendre à la base pour le cours, qui avait lieu le jeudi de 20 heures à 21 heures, et qui était suivi de la soirée dansante hebdomadaire. Des cours de danses latines et traditionnelles se donnaient aussi à la base, et des concours étaient régulièrement organisés pour souligner les meilleures performances.
Avec l'arrivée de la Division féminine à la base, les invitations aux jeunes femmes de la région ont diminué. En avril 1942, on a aussi annoncé que seules épouses et petites amies pourraient maintenant être invitées aux soirées dansantes de la base. La communauté organisait cependant aussi des soirées dansantes, notamment la réception spéciale en l'honneur du colonel d'aviation Fullerton et de ses officiers, juste avant la fermeture de l'École no 9 en juillet 1942. L'événement eut lieu à la fin juin, à l'auditorium de l'Académie de Summerside. La musique était assurée par l'orchestre de l'aéroport et les rafraîchissements, par le groupe IODE.
L'École de reconnaissance générale no 1 tenait aussi des soirées dansantes à la base, mais aucun civil ne pouvait s'y présenter sans invitation spéciale. En août 1943, la plus grande soirée organisée jusque-là a été tenue au Hall d'entraînement. Don Messer et ses Islanders y ont fait danser environ 2 000 personnes. De l'automne 1944 jusqu'au printemps 1945, des soirées dansantes étaient organisées chaque semaine à la base pour les aviateurs; quelques-unes avaient parfois lieu pour tous les grades.
Les Chevaliers de Colomb et la Légion canadienne organisaient aussi des soirées dansantes dans leurs locaux, bien que l'espace y était plus restreint qu'à la base. En août 1941, le Journal rapportait que « les hommes avaient l'occasion d'y rencontrer les jeunes femmes qui se retrouvaient sur une liste hebdomadaire soigneusement sélectionnée parmi les représentantes du sexe faible. » En général, les parents surveillaient attentivement la participation des jeunes dames à chacune de ces soirées.
Des soirées étaient aussi régulièrement organisées dans différentes salles de la communauté. La plus populaire était celle du Maple Leaf Garden, située au second étage d'un édifice de la rue Summer et où se présentaient tous les samedis soirs de belles assemblées. Cette salle devint le Regent Theatre après la guerre. Le Montgomery Hall et le CMBA Hall, à Miscouche, recevaient aussi des soirées dansantes. La salle de l'église St. Mary's a quant à elle accueillit deux soirées dansantes à l'occasion de la Saint-Valentin, en plus de quelques autres. On pouvait également se rendre au restaurant Bishop's Diner, situé sur la route de l'aéroport (South Drive), pour « Dîner et danser ».
Dans les plus grosses soirées, différents groupes musicaux étaient invités pour assurer la musique. Les groupes les plus en demandes étaient le Don Messer's Orchestra, le New Dome Dance Band, le Maple Leaf Orchestra, le Summerside RCAF Orchestra et le Mount Pleasant RCAF Orchestra. En mai 1941, c'est l'orchestre de l'École no 9 qui a animé la soirée organisée au Summerside High School.
Lorsque les soirées avaient lieu dans de petits locaux, on s'en remettait au gramophone pour assurer la sélection musicale de l'événement. Des disques et la radio fournissaient aussi de la musique lors de soirées improvisées dans des maisons privées. Frances Corney, alors jeune adolescente, se souvient que ses amis et elles avaient presque tout usé le tapis du salon de la maison familiale, rue Convent.