Le Y's Men's Club de Summerside n'avait que deux ans lorsque la Deuxième Guerre mondiale a éclaté. Au printemps 1940, le Club s'est associé à une campagne de financement nationale du YMCA pour les travaux de guerre et a par la suite décidé de concentrer toutes ses énergies sur ce genre de projets.
La responsabilité principale du Club pendant ces années a été de s'occuper d'un centre de loisirs, le Red Triangle Club. L'idée d'ouvrir cet établissement est née à une réunion tenue à l'hôtel de ville le 19 décembre 1940. À l'époque, le YMCA ne possédait pas d'édifice et les Y's Men tenaient leurs réunions dans des restaurants ou des salles publiques de la région. Lorsque Donald MacPhail, le représentant des Services de guerre du YMCA, est venu d'Halifax pour s'adresser aux membres et aux citoyens intéressés, il a fait l'annonce que le YMCA avait reçu la responsabilité d'organiser un centre de loisirs pour l'École no 9 et qu'il était très important que ce centre soit représenté au sein de la communauté.
Un comité de 5 membres fut nommé pour s'occuper de cette affaire. Il comprenait W.A. Currie, Edwin Estey, Leith W. Smith, Cleve Whelan et A.R. Brennan, le président. Ceux-ci se sont procuré une salle située au-dessus de la pharmacie Foley's, dans un édifice qui appartenait au sénateur McArthur, au coin des rues Summer et Water. La salle faisait 21 par 45 pieds et le comité a emprunté un peu de mobilier pour la meubler. Lors d'une réunion publique de janvier 1941, le maire Campbell a demandé au Y's Men's Club d'agir comme lien entre la communauté et les Services de guerre du YMCA de Halifax. C'est ainsi que le Red Triangle Club est né. Harold (Mac) MacDonald en a été le premier gérant et, en avril, le rapport annuel des Y's Men rapportait que le Club était sur une « très bonne lancée ».
La section des services de guerre du YMCA a nommé un certain M. Horton comme responsable du programme récréatif de l'École no 9. Il a cependant rapidement été remplacé par John J. Walker qui, selon le Journal, avait « la personnalité parfaite pour ce travail, et était toujours prêt à soutenir la communauté et ses différents programmes. » M. Walker a toutefois été transféré à Montréal en juillet 1941. C'est M. Angus (Mac) MacLellan, de Glace Bay en Nouvelle-Écosse qui a repris le travail, à titre de « secrétaire ». En juillet 1942, lorsque le personnel de l'École no 9 est parti pour l'Ontario, le YMCA a aussi plié bagages, laissant place au représentant des services de guerre de la Légion canadienne, qui était arrivé avec l'École de reconnaissance générale no 1.
Le Red Triangle Club servait de lieu de divertissement pour les militaires. Ils pouvaient y jouer à différents jeux et rencontrer des gens tout en se détendant. Les soirées de chants du dimanche y étaient très populaires. Un comité de femmes de la région gérait la petite cantine du Club. En plus de superviser le Club tour à tour, les Y's Men invitaient régulièrement des militaires au souper du dimanche, toujours pour les aider à se divertir un peu.
À l'été 1942, le Club a été repeint et fait plus accueillant. Il ouvrait ses portes de 13 heures à minuit et l'on pouvait y trouver une bonne sélection de revues, de journaux et de papier à lettre, ainsi qu'une boîte aux lettres. Pendant l'hiver 1942, les Y's Men ont aussi encouragé les pilotes à faire usage de leur patinoire extérieure, située à l'étang de la centrale électrique.
En 1943, le local se faisait déjà trop petit. Une demande a donc été faite au Independant Order of Odd Fellows (IOOF) dans le but d'échanger les locaux, mais l'organisme a refusé. D'autres tentatives ont été tentées, mais en vain : le Red Triangle Club est demeuré dans ses locaux originaux. En décembre 1943, le Journal rapportait que le Club « allait très bien, et était toujours dirigé d'une main de maître par M. Harold MacDonald, que l'on pouvait justement appeler un homme au grand cœur. »
En plus de ses activités habituelles, le Club avait aussi comme mission de trouver des places à la campagne ou près de la côte pour les militaires qui obtenaient des congés de 48 ou de 96 heures. Le chien de M. MacDonald, un cocker spaniel noir appelé Jerry, est rapidement devenu la mascotte du Club. Comme il adorait l'eau, il se faisait un plaisir d'accompagner les pilotes à la plage!
Un feu ravagea le Club en mai 1944. Bien qu'il ferma ses portes pour plusieurs mois, des locaux temporaires ont été ouverts dans les bureaux de G.R. MacQuarrie, sur la rue Summer. Après que les rénovations nécessaires aient été effectuées, le Club put rouvrir ses portes. Le Red Triangle Club est resté sous la supervision du Y's Men's Club jusqu'en 1945, date de sa fermeture. Les services de guerre du YMCA ont alors racheté le mobilier pour la somme de 75 $, qui a été donnée à Harold MacDonald, en signe d'appréciation pour son merveilleux travail.
Pendant ces années de guerre, le Y's Men's Club, tout comme d'autres organisations de Summerside, a invité des conférenciers des Forces aériennes. Ainsi, Tom Neave, de Nouvelle-Zélande, est venu parler de son pays. Le sous-lieutenant d'aviation John Venters a quant à lui parlé de son séjour en Chine et le sergent de section Stevens les à entretenu du métier de pompier.