Les hommes d'affaires de Summerside, par l'entremise de la Chambre de commerce fondée en 1900, ont joué pour beaucoup dans la venue d'une école de pilotage dans la région. Leurs procès-verbaux indiquent que dès novembre 1939, le président des Services aériens, A.R. Brennan, a commencé à faire pression auprès du gouvernement pour qu'une base du PEACB (Plan d'entraînement aérien du Commonwealth britannique) soit construite dans la région. En février 1940, le député et ministre des Finances J.L. Ralston, a souligné que l'Île serait probablement choisie pour établir des écoles de pilotage, et a ensuite remercié publiquement la Chambre de commerce et le Comité de citoyens « de leur intérêt et de leur coopération, qui ont facilité le travail du ministère des Transports et de la Défense nationale lors des études et des négociations préliminaires. » L'ouverture d'une école fut annoncée en mai 1940 et sa construction commença dès l'été.
Cependant, la communauté n'avait pas de centre de loisirs pour accueillir les nouveaux pilotes, et c'est la Chambre de commerce qui a mis sur pied un comité spécial pour discuter de cette question avec les citoyens. Des délégués de toutes les organisations de Summerside ont participé à une première réunion, le 13 décembre. Ce nouveau comité, aussi appelé Comité des services de la défense ou Comité des citoyens, comprenait 46 personnes, dont B.W. Robinson, président général, et C.B. Morris, secrétaire général. Pour plus d'efficacité, le comité a ensuite été divisé en sous-comités, dont un Comité de divertissements, présidé par le député E.P. Foley.
Pour pallier temporairement l'absence d'un centre récréatif, l'Independant Order of Odd Fellows (IOOF) a offert au Comité ses propres installations, à raison de trois jours semaine. Cependant, les Y's Men s'étaient déjà procuré des locaux et, avec l'ouverture de leur Red Triangle Club, puis du War Services Club de la Légion et de la Hut des Chevaliers de Colomb, l'urgence d'ouvrir un nouveau centre de loisirs s'est fait moins pressante.
Un montant considérable de travail a été accompli par la Chambre de commerce en 1941, sous la présidence de A.R. Brennan et du secrétaire-trésorier R.S. Hinton. C'est en effet la Chambre qui a mis de l'avant le projet d'une réception pour accueillir les officiers et le personnel de l'École de pilotage no 9 en avril 1941, et qui a vu à l'établissement du 53e escadron des cadets de l'air. La Chambre a également travaillé de pair avec les représentants de l'aéroport pour maintenir un climat de bonne entente. Trois de ses membres, S.G. Merriam, L.R. Allen et E.P. Foley, ont d'ailleurs collaboré avec le Comité de relations publiques de l'École no 9 pour que des affaires communes puissent être abordées. Lors de sa réunion de janvier 1942, le Comité des citoyens a choisi comme invité d'honneur le colonel d'aviation Fullerton qui a remercié la Chambre de commerce et les citoyens de Summerside de leur amitié, ajoutant que peu importe où sa carrière le mènerait, il se souviendrait toujours de cette communauté.
L'année 1942 a elle aussi été occupée puisque le gouvernement a demandé à la Chambre de préparer l'organisation d'un complexe récréatif central. Le 3 mars, lors d'une réunion spéciale, M. Pifher du Bureau fédéral de direction des services auxiliaires, indiquait en effet que les trois organisations qui s'occupaient des services de guerre à Summerside devaient fusionner, soit les Y's Men, la Légion et les Chevaliers de Colomb. Un comité de citoyens aurait à financer l'entretien cette nouvelle entité, notamment par le biais de campagnes de financement, mais le gouvernement lui fournirait un nouveau bâtiment. Selon le procès-verbal de la Chambre, M. Pifher avait déclaré : « qu'il n'y avait plus de fonds disponibles pour assurer le roulement des Services de guerre au niveau local, mais que son Bureau ne voulait voir personne fermer ses portes avant qu'une solution ne soit trouvée pour régler la question des locaux. » En ce sens, le gouvernement fédéral offrait une subvention de 4 000 $ pour la construction d'une installation centrale qui accommoderait toutes les organisations, comme cela se faisait dans les autres communautés. Suite à ces discussions, les représentants de Summerside ont envisagé de doter l'édifice municipal d'une nouvelle section, ce qui agrandirait ses locaux et fournirait un grand espace pour le centre récréatif. Un comité a rédigé la proposition et le Conseil municipal a fait préparer les plans du nouvel édifice. La demande, si elle est bien arrivée à Ottawa, est cependant tombée à l'eau, puisque aucune entente n'a pu être conclue. Les trois services existants ont ainsi continué leurs opérations.
Toujours en 1942, la Chambre de commerce a planifié, de concert avec les représentants municipaux et le premier ministre, une cérémonie d'adieu pour l'École no 9. Une réception et une soirée dansante ont eu lieu à l'école secondaire de Summerside à la fin juin et, lors de la cérémonie finale organisée le 6 juillet, le président Brennan a pris la parole au nom de l'organisation. Cette même année, les membres de la Chambre, qui voulaient que Summerside continue de profiter des revenus générés par l'industrie de guerre, ont réussi à obtenir qu'une usine de déshydratation des pommes de terre s'installe dans la région. Celles-ci étaient ensuite envoyées outre-mer.
Le désir de voir les troupes des Forces aériennes se sentir chez-elles est demeuré constant tout au long de leur séjour à Summerside. Le colonel d'aviation Lewis de l'École de reconnaissance générale, invité d'honneur de la Chambre de commerce en juin 1943, a souligné l'amitié et la coopération que ses officiers et lui avaient ressenties. Il proposa de leur rendre la pareille et, l'automne suivant, il participa avec la Chambre à l'organisation d'un après-midi portes ouvertes à la base pour les hommes de Summerside.
Les hommes d'affaires de Summerside, par le biais de la Chambre de commerce, ont joué un rôle significatif pour la région pendant la guerre. Leurs réalisations se faisaient cependant souvent en coulisses. A.R. Brennan, président de 1940 à 1942, commentait la présence discrète de son organisation : « Plusieurs des choses qui ont été réalisées ne se voient pas … Les choses faites discrètement au bon moment sont souvent celles qui sont le plus sûrement accomplies. »