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Avec le début de la Deuxième Guerre mondiale, la Légion canadienne a voulu offrir un soutien aux hommes qui s'enrôlaient. C'est dans ce but qu'ont été créés les Services de guerre de la Légion canadienne qui voyaient principalement offrir des services personnalisés et auxiliaires, des divertissements et un programme éducatif. Lors de la collecte nationale de février 1940, l'Île-du-Prince-Édouard a d'ailleurs été la première province à dépasser ses objectifs.

Sous la supervision des Services de guerre de la Légion, la Section no 5 de Summerside a établi des locaux où le personnel militaire pouvait se sentir « chez-soi ». Ces locaux, logés dans l'ancienne résidence de feu Dr MacLellan, étaient situés au coin des rues Summer et Church. Le colonel Ralston, qui a visité la maison en avril 1941, a d'ailleurs exprimé sa joie de voir de si belles installations libérées pour les militaires de passage à Summerside.

Le Club de la Légion canadienne a officiellement ouvert ses portes le 2 mai 1941. Après quelques chants pour égayer l'occasion, le Premier ministre, le maire et le commandant de l'escadre Fullerton ont prononcé des discours. Tous ont loué la section locale de la Légion qui avait réussi à transformer la maison en centre récréatif. Ils n'ont pas oublié de souligner l'accueil des Dames auxiliaires qui ont fourni un goûter pour clôturer la cérémonie.



Le 21 juin 1941, un représentant du Summerside Journal a visité le Club; son article décrit bien les lieux. Il a entre autres rapporté que des centaines de militaires avaient déjà profité des installations qui comptaient un salon, des salles de jeux, une bibliothèque, une salle où rédiger ses lettres et même une cantine (sans boissons alcoolisées) gérée par les Dames auxiliaires. Les membres du corps de la Croix-Rouge participaient également au roulement du Centre. Les concierges de la maison étaient Roland Phillipson et son épouse, qui travaillaient sous la supervision d'un comité spécial.

En plus des soirées chantantes du dimanche, le Club tenait aussi des danses gratuites tous les vendredis. Parmi les autres services disponibles, un service téléphonique et un bureau où l'on pouvait discuter en privé avec un représentant de la Légion. En 1942, les dames de la région ont rajouté un « Coin des Mamans » au Centre, en offrant un service de couture pour les militaires.

Le manque d'espace est cependant devenu évident en 1943, avec l'augmentation des militaires dans la région. La Légion a réussi à vendre sa propriété pour acheter la large demeure de feu le juge A.C. Saunders. La nouvelle propriété était presque toute meublée et très bien située, là où se trouve aujourd'hui le bureau de poste de Summerside. Grâce à sa nouvelle acquisition, la Légion a pu réserver un espace privé pour les membres de la Division féminine. La Légion a aussi commencé à fournir de l'information concernant les logements disponibles pour les militaires qui le désiraient.

Le 17 mai 1944, la nouvelle maison de la Légion ouvrait officiellement ses portes. Le lieutenant-gouverneur B.W. LePage a assisté à titre d'invité spécial à la cérémonie, qui fut suivie d'un après-midi portes ouvertes pour le public. On avait aussi installé un kiosque d'artisanat réalisé par les militaires pendant leurs heures de loisirs.

À la fin de l'année 1944, des milliers de militaires étaient passés par le centre récréatif de la Légion et des centaines d'entres eux achetaient de petites choses à la cantine chaque jour. Les membres de la Croix-Rouge travaillaient chaque soir au bureau d'information, entre 19 heures et 22 heures, « pour aider ceux qui cherchaient à se trouver un logement ». La Société de la Croix-Rouge y tenait aussi des cliniques de dons de sang une fois par semaine.

Une des principales méthodes de levée de fonds de la Section no 5 pendant les années de guerre restait son carnaval, qui durait toute une semaine. Le premier eut lieu au Centre de curling de Summerside au début de l'automne 1942. Il remporta un tel succès qu'il fut réédité annuellement pendant plusieurs années. Le carnaval offrait une bonne tribune pour les militaires : plusieurs participaient au concert de variétés, à la soirée d'amateurs et à la soirée de boxe qui présentaient des matches entre les membres de différentes bases des environs.

Les membres de la Base aérienne de Summerside participaient aussi à une autre activité annuelle d'importance. À chaque novembre, les Forces aériennes étaient de la marche du Jour du souvenir, au côté des Anciens combattants de Summerside, et prenaient part à la cérémonie qui avait lieu à la place Memorial Square. Une foule record, qui comprenait des membres du personnel de l'Aéroport, a assisté au dîner du Jour du souvenir en novembre 1945.

La Légion de Summerside participait toujours très activement à l'accueil public des militaires qui revenaient du front. Un Comité d'accueil, dirigé par le sergent Patrick Ryan, devait rencontrer tous les combattants à la gare. Dans un article paru en février 1946 et consacré au sergent Ryan, le Journal notait « qu'à l'arrivée de chaque nouveau contingent d'anciens combattants, il était toujours l'un des premiers à leur souhaiter la bienvenue et à les accompagner à la Légion. » En mars 1945, le conseil de ville décida de donner la somme de 10 $ par mois à la Section no 5 de la Légion pour l'aider à mieux accueillir les combattants. Cette tâche prit d'ailleurs de l'importance à partir du mois d'août 1944.

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